L'Abbazia di San Galgano, costruita dai cistercensi nel XIII secolo su invito dell'imperatore Federico II, è senza dubbio uno dei primi esempi di architettura gotica in Italia. I monaci, dopo aver fondato le abbazie di Fossanova e di Casamari nel Lazio, s'insediarono nei pressi del borgo di  Chiusdino, presso la collina dove era vissuto l’eremita Galgano Guidotti, e dove oggi si può ammirare ancora l'eremo circolare costruito subito dopo la morte del santo attorno alla spada piantata nella roccia. Lì i cistercensi assorbirono gli ultimi eremiti galganiani (coloro che avevano deciso di seguire l’esperienza di vita del santo): come spesso accadeva, le piccole congregazioni erano spesso "inglobate" da ordini più importanti e già ben radicati.

Immersa tra le verdi colline della Val di Merse, vicino Siena, la chiesa ha una pianta a croce latina a tre navate, in cui la navata centrale è il doppio di quelle laterali, impianto tipico delle chiese romaniche, e sulle navate laterali si possono ancora ammirare gli stupendi archi a ogiva (il gotico in Italia non si sviluppò secondo i canoni dell'architettura francese: le maestranze rimasero ancora molto legate all'architettura romanica sviluppatasi nel secolo precedente, mescolando così i due stili).

Nell'abside rivolta ad oriente, a pianta quadrata e in cui probabilmente era collocato un coro ligneo, si vedono ancora i resti del rosone e delle monofore ogivali.

Completamente spoglia di ogni ornamento (a eccezione dei capitelli che si sono conservati quasi perfettamente),   all’interno della chiesa si possono ammirare i resti dell’altare.

                

La facciata, mai completata, prevedeva probabilmente la costruzione di un portico, come si può notare dalle colonne aggettanti con capitelli posti tra il portale e le porte laterali.

                  

Interessante l'architrave del portale ornato con fregio di spirali di foglie d'acanto.

Come era solito nella cultura architettonica francese, l'abbazia e l'aula capitolare si sviluppavano attorno ad un chiostro, andato completamente distrutto e ricostruito soltanto in parte come attrazione turistica. Di fronte ai resti del pozzo hanno posto una statua della Madonna, ai piedi della quale ogni turista lascia il ricordo del proprio passaggio.

                   

 

Scolpito in uno dei capitelli d'entrata si vede benissimo il viso del maestro degli intagliatori di pietra, Ugolino di Maffeo.

                   

Ormai da secoli solo il cielo fa da soffitto al tempio. Il campanile crollò nel 1786, travolgendo buona parte del tetto della chiesa, già abbandonata in quell'anno. Divenne così una sorta di cava di materiale per le abitazioni e le fattorie adiacenti. Il piombo della volta venne venduto.